শিবশঙ্কর চৌধুরী 10 মে, 1912 তারিখে কাটোয়া মহকুমার অন্তর্গত শ্রীখণ্ডা ব্লকের বাজার-বাঁকাপাশি এলাকায় অবস্থিত বাজার গ্রামের একটি কুয়োর পরিবারে জন্মগ্রহণ করেন। তিনি রাখালদাস চৌধুরী ও প্রভাতী দেবীর কনিষ্ঠ পুত্র ছিলেন। প্রাথমিক শিক্ষা শেষ করে তিনি মাথরুন এমভিতে পঞ্চম শ্রেণীতে ভর্তি হন। 1923 সালে ইনস্টিটিউশন এবং হোস্টেলে বসবাস শুরু করেন। তাঁর বিদ্যালয়ের প্রধান শিক্ষক ছিলেন প্রখ্যাত কবি কুমুদরঞ্জন মল্লিক।
দশম শ্রেণীতে পড়ার সময়, 1930 সালে, মহাত্মা গান্ধী লবণ সত্যাগ্রহের ডাক দেন এবং আন্দোলনের সূচনা করেন। শিবশঙ্কর চৌধুরী জেলার লবণ সত্যাগ্রহীদের তালিকায় নিজেকে তালিকাভুক্ত করেন এবং স্বেচ্ছাসেবক সত্যাগ্রহী হিসেবে নির্বাচিত হন। তৎকালীন অবিভক্ত মেদিনীপুর জেলার কা‌থি মহকুমায় যাওয়ার সময় পুলিশ তাদের পথ আটকে দেয়। তারা অবরোধ ভেঙ্গে যাওয়ার চেষ্টা করলে পুলিশ তাদের আটক করে এবং লাঠি দিয়ে বেধড়ক মারধর করে।